似ているようで違うことば。
うっかり使い方を間違う言葉です。

詮索（せんさく）・・・細かいところまで、しらべもとめること。たずねさがすこと。（広辞苑より）
例）根掘り葉掘り詮索する


憶測（おくそく）・・・物事の事情や人の心をいい加減に推し量る事。また、その推測。当て推量（広辞苑より）

私はどちらとも、ネガティブなイメージを抱く言葉だと思います。